Le prix Nobel de chimie ou briser à trois la double liaison du carbone

Brève parenthèse avant l'entrée en matière. Je vis présentement une
année sabbatique et je travaille depuis 2 semaines à Paris. Je ne sais
pas comment les découvertes à l'origine du prix Nobel de chimie furent
décrites au Québec, mais ce fut une horreur en France. Après les «
explications » de France Inter, de France Info et de Libération,
qui parlait d'un mélange d'équipes de soccer et de rugby, j'étais
complètement confus. Il m'a fallu me tourner vers des sources sérieuses
afin de comprendre l'importance de la métathèse, dont je n'avais jamais
entendu parler, mais qui n'est pas compliquée que ça, dans ses
principes à tous le moins.

Pour des raisons économiques et commerciales, la chimie organique
domine la discipline. L'enjeu ici n'est pas vraiment de comprendre,
mais plutôt de trouver des recettes afin de préparer de nouvelles
molécules organiques aux propriétés technologiques intéressantes ou
encore d'inventer des méthodes de production plus efficaces pour la
préparation de produits rares à partir de produits communs. Les
molécules ainsi assemblées sont appelées produits de synthèse.

Pour transformer les molécules, il faut d'abord les séparer en
composantes qui seront alors réassemblées. Dans le cas de molécules
organiques, on cherche généralement à briser une des liaisons entre
deux atomes de carbone dans cette molécule.  On ne peut s'y
prendre n'importe comment, toutefois, car si on attaque trop
brutalement ou à l'aveuglette, on risque de détruire également les
structures chimiques qu'on aimerait transférer des réactants aux
produits. 

La métathèse est une méthode qui permet justement de briser une double
liaison carbone-carbone et de la reformer en présence de molécules
catalytiques. (Vous savez certainement qu'un catalyseur favorise une
réaction chimique sans toutefois être transformé par celle-ci.) Le mot
même, proposé en 1967, est dérivé du grec : meta veut dire changer et thèse, position. La métathèse permet donc de changer la position d'un groupe relié par une double liaison carbone-carbone.

Une première réaction de métathèse catalysée avait été observée dans
les années 1950 lors de la polymérisation de l'éthylène. On ignorait
toutefois la nature des étapes chimiques intermédiaires menant à ces
polymères. Ce n'est qu'en 1971, après une quinzaine d'années d'études
par plusieurs groupes, qu'Yves Chauvin et son étudiant
Jean-Louis Hérisson annoncèrent leur solution, qui porte maintenant le
nom de cycle catalytique de Chauvin. L'étape critique de ce cycle est
l'utilisation de métallocarbène comme catalyseur. La double liaison du
carbone peut ainsi être transférée vers cette molécule, permettant de
stabiliser les états intermédiaires et de diminuer la barrière de
réaction. Malheureusement, les métallocarbènes étaient alors des
molécules très fragiles qui réagissaient au contact de l'air de l'eau.
En 1974, Richard Schrock fut le premier à synthétiser un
métallocarbène stable. Malheureusement, cette molécule ne pouvait pas
être utilisée dans la métathèse. Mais Schrock n'abandonna pas la partie
et son groupe découvrit plusieurs familles de métallocarbènes fort
réactifs dans les années 80. Au début des années 1990, Robert Grubbs découvrit une nouvelle famille, appelée métallovinylidène, qui offrait des avantages considérables par rapport aux carbènes.

Grâce à ces catalyseurs, et à d'autres développés depuis, la métathèse
occupe une place importante en chimie organique et elle a permis la
production de nouveaux polymères synthétiques de même que de molécules
actives biologiquement, permettant le développement de nouveaux
médicaments.

Au-delà de la découverte, la personnalité des brillants chercheurs
récompensés par la Fondation Nobel nous permet de mieux comprendre ce
monde souvent bien caché derrière de lourdes portes. Visitant la France
au moment où le prix Nobel de chimie fut annoncé, j'ai pu entendre et
entrevoir Yves Chauvin, qui fit toute sa carrière dans un laboratoire
de recherche appliqué l'Institut français du pétrole, découvrant une
personnalité qui aurait certainement beaucoup de difficulté à percer de
nos jours. Ainsi, il semble que Chauvin ait l'âme rare du chercheur
passionné par la science et non la reconnaissance de ses pairs. Après
l'annonce de son prix, il est resté très discret, presque embêté. Il
ajouta qu'il était trop vieux, à 75 ans, pour recevoir ce prix. Une
telle personnalité aurait bien de la difficulté à survivre aujourd'hui,
à l'ère des concours de subvention ultracompétitifs et des listes
d'universités qui forment et déforment les carrières. J'y reviendrai
certainement. Pour le moment, ajoutons nous félicitations à la liste,
déjà bien longue, de ceux qui ont reconnu le caractère exceptionnel des
trois récipiendaires du prix Nobel de chimie 2005.